A 1 km del Chipman Hill Guesthouse Middlebury, los huéspedes pueden llegar al Museo de Historia de Vermont Henry Sheldon.
El centro de Middlebury está a 10 minutos a pie de este hotel. Los huéspedes también llegarán a la pensión, que se encuentra a unos 10 minutos en coche del puente cubierto de Cambridge Junction. La zona destaca por lugares educativos como Middlebury College, situado a 2 km del Chipman Hill Guesthouse.
Esta propiedad está a la vuelta de la esquina de Jessica's, que sirve deliciosas comidas.