Das Middlebury College befindet sich lediglich 25 Minuten zu Fuß vom Chipman Hill Guesthouse Middlebury entfernt und ist unbedingt einen Besuch wert.
Das Hotel ist in einer Entfernung von 3 km von der Cambridge Junction Covered Bridge gelegen. Die Pension liegt in der Nähe von Sehenswürdigkeiten wie der Battell Woods (2 km) und der Happy Valley Orchard (1 km). Kulturelle Erlebnisse in der Umgebung bieten das Henry-Sheldon-Museum Vermont (liegt in unmittelbarer Nähe vom Chipman Hill Guesthouse Middlebury).
In der Nähe gibt es viele Lokale, darunter das Restaurant Jessica's, das in einer 5 Gehminuten Entfernung von der Unterkunft ist.